Si l'on considère le nombre total de rencontres en Coupe de l'ASEAN, la Thaïlande compte 7 victoires, 2 nuls et 2 défaites en 11 rencontres avec Singapour. Cependant, les deux rares défaites de l'équipe thaïlandaise contre Singapour sont décisives pour le titre de champion.
La première fois, c'était en 2007. À cette époque, l'équipe de Singapour a remporté la victoire 2-1 au match aller de la finale. Au match retour à Bangkok, la Thaïlande a ouvert le score grâce à un but de Pipat, mais l'adversaire a réussi à égaliser 1-1 à la 81e minute. Ce résultat a suffi à aider l'équipe de Singapour à remporter la victoire finale 3-2 après deux matchs pour remporter le championnat.
5 ans plus tard, les deux équipes se sont de nouveau disputé le titre de champion de l'ASEAN Cup 2012. L'équipe de Singapour a remporté la victoire 3-1 au match aller de la finale. Ensuite, l'équipe de Thaïlande n'a battu son adversaire que 1-0 au match retour avec un but de Kirati Keawsombat. Grâce à cela, l'équipe de Singapour a continué à remporter le championnat d'Asie du Sud-Est pour la 4e fois.
Depuis la défaite de 2012, l'équipe thaïlandaise a progressivement retrouvé son avantage face à l'équipe de l'île-nation du lion. Elle a remporté les 5 rencontres suivantes contre Singapour lors de la Coupe de l'ASEAN, y compris les matchs de phase de groupes des tournois 2014, 2016 et les tournois suivants.
Lors de l'ASEAN Cup 2026, la différence d'approche crée également le caractère unique de cette paire en demi-finale. Les "Éléphants de guerre" jouent en contrôlant le ballon, en coordonnant techniquement et en organisant des attaques. De l'autre côté, l'équipe de Singapour a construit un style de jeu basé sur la discipline, la compétition et la capacité à exploiter les situations de coups de pied arrêtés.
Selon le calendrier, la demi-finale aller de la Coupe de l'ASEAN 2026 entre Singapour et la Thaïlande aura lieu à Jalan Besar (Singapour) à 20h00. le 15 août.
3 jours plus tard, les deux équipes joueront le match retour au stade Rajamangala (Thaïlande) à 30h00 le 18 août.
