Ayant ete partenaire d'entraînement de Djokovic a de nombreux grands tournois tels que Roland Garros ou des evenements du tournoi ATP Tour Cobolli comprend assez bien le style de son aîne serbe. Les deux ne se sont affrontes qu'une seule fois en competition officielle a Shanghai Masters l'annee derniere ou Djokovic a facilement gagne en deux sets.
Bien qu'il ait un grand avantage grace a son experience et a ses realisations exceptionnelles - s'est qualifie 63 fois pour les quarts de finale du Grand Chelem sur un total de 79 participations. Sa forme au 4e tour contre Alex de Minaur n'a pas ete tres convaincante surtout lorsqu'il a laisse son adversaire mener en profondeur au quatrieme set.
Pendant ce temps Cobolli cree un seisme. Le joueur de tennis italien de 23 ans a atteint pour la premiere fois les quarts de finale du Grand Chelem bien qu'il ait eu du mal en debut de saison avec sa forme. Les titres recents en Roumanie et en Allemagne l'ont aide a progresser fortement et Wimbledon 2025 a marque la saison la plus explosive de la carriere de Cobolli.
S'il cree la surprise face a Djokovic Cobolli n'aura pas seulement battu un joueur de tennis du top 10 pour la premiere fois mais se rapprochera egalement d'un nouveau sommet dans sa carriere. Cependant battre Djokovic sur gazon n'est pas un probleme facile pour tout joueur de tennis surtout lorsque l'adversaire est determine a retrouver la gloire du Grand Chelem apres pres d'un an d'attente.